Ingo Oschmann trat erstmals 1992 als Zauberkünstler auf Kindergeburtstagen und Hochzeiten, bei Firmenjubiläen und Straßenfesten auf. 1993 besuchte Oschmann Workshops in den Bereichen Schauspielerei, Pantomime und Improvisation. In den Folgejahren schrieb er Programme für Kindergärten und Schulen in Bielefeld und Umgebung. Er bildete sich aber auch in den Bereichen Pantomime, Clown und Schauspiel weiter und hatte kleinere Soloauftritte im Theaterbereich.[1]

1996 entwickelte er Erwachsenen- und Kinderfortbildungsseminare für Theater und Zauberei. 1997 erweiterte Oschmann sein Repertoire durch Comedy, Kabarett und Moderation. Im selben Jahr gewann er das Casting der schönen Künste in München und arbeitete für das Kabarettduo Klöpke & Schiefer mit Regie- und Textarbeit.

Im Jahr 2000 unterhielt er sein Publikum zum ersten Mal mit seinem abendfüllenden Soloprogramm „Kommunikaze“. Des Weiteren entwickelte, organisierte und moderierte Oschmann in diesem Jahr das Varieté BELAMI. Seinen ersten größeren Erfolg feierte Ingo Oschmann beim Gewinn des Swiss Comedy Awards 2001, der ihm für seine Auftritte als Comedian und Kabarettist verliehen wurde. Oschmann absolvierte die Köln Comedy Schule, schrieb sein zweites Soloprogramm „Oben ist es besser als unten!“ und entwickelte, konzipierte und organisierte seit 2001 die monatliche „Figaro Comedy Show“ in einem Bielefelder Friseursalon, die er auch selbst moderierte. Hierzu lud er Komiker, Kabarettisten, Zauberkünstler, Varieté- und Kleinkünstler ein. Die Show (2006 nach einem Ortswechsel umbenannt in „Church of Comedy“) lief erfolgreich bis zum Ende des Jahres 2006.

2001 „entdeckte“ Oschmann im Rahmen eines Kunstprojektes den so genannten NRW-Nordpunkt.[2]

Nach dem Gewinn des Swiss Comedy Awards 2001[3] folgten viele Auftritte im Schweizer und im deutschen Fernsehen. 2003 gewann Ingo Oschmann die erste Staffel der deutschen Fernsehsendung Star Search in der Kategorie Comedy. Als Gewinn von Star Search bekam Ingo Oschmann seine eigene Fernsehshow namens Wenn Sie lachen, ist es Oschmann, die 2004 auf Sat.1 ausgestrahlt wurde (2 Staffeln).